本片是香港導演曾國祥的首部個人執導作品，之前的《戀人絮語》及《Good Take》屬於聯合導演，改編安妮寶貝同名的網絡小說，描述兩位女孩「七月」與「安生」由 13 歲到 27 歲的感人友情故事。

這是個「中國兩生花」故事，性格截然不同的七月與安生，順應命運，分別選擇了「穩定」與「飄泊」的生活；也在命運的安排下，在 27 歲之前交換了人生：飄泊的人原來內心最平穩，安定的人原來有抑制不住的反叛性。

在近年眾多「青春片」的潮流中，曾國祥以一位香港導演的身份，拍出了一部不落俗套（除了結尾）的電影，是難能可貴的，他沒有大陸導演的執著，硬要將主人翁的青春歲月與時代重要大事並置，激盪出沉重的歷史感覺，反而曾國祥的恩師陳可辛擅用這一套，《中國合夥人》賣的就是一個時代的感覺。

《七月與安生》較為內歛，著重描述兩位密友「相愛又相輕」的關係。七月（馬思純）與安生（周冬雨）在小學認識，兩人性格及家庭背景很不同，七月性格溫文內向，是家中獨女，受父母疼愛；安生性格爽朗外向，來自單親家庭，與母親關係惡劣，自幼已經嚮往自由無拘無束的生活。兩人很快成為密友，中學時二人分道揚鑣，但友情不減。

七月告訴安生，她戀上同學家明（李程彬），三人也因此成為好友，但安生與家明彼此有感覺，礙於不想破壞與七月的關係，安生選擇離開，一邊打工一邊流浪，開展了與七月截然不同的人生。七月大學畢業後，在銀行找到一份安定工作，與家明感情穩定，七月追求安穩﹑有計劃的人生，預算在 27 歲前與家明結婚，組織家庭。家明到北京工作，重遇安生，兩人愛火重燃，計劃不在預期，三人的關係又再受考驗。

《七月與安生》是個很感性的故事，雖然它有著一般愛情小說的俗套（三角關係與生離死別），但曾國祥沒有在這些情節上糾纏，反而從一開始便強調七月與安生是「一體兩面」，是人生的兩種面向，七月是安生，安生是七月：兩人彼此愛護，卻又不自覺地傷害對方。

家明在七月與安生的關係只是催化作用，讓兩位女生看清自己潛藏的另一面：安穩的七月，其實有顆驛動的心，只是太早認為自己需要過穩定的生活。選擇自我流放的安生，其實心底比任何人都平靜，她只是裝作瀟灑。七月與安生讓彼此明白，大家都是孤獨的人，只有對方一直互相珍惜。

導演在安生出走後，用上一段蒙大奇，配上雙方往來的書信，道出兩人對生活的不同領會，正是那種「你睇我好，我睇你好」的矛盾，很爽快，效果很好。七月覺得安穩等於枯燥，她說她的生活是「一眼就可以看到一生」，心底裡羨慕安生的自由，但自由對安生而言，卻是「萬水千山去過，感覺到了盡頭，很累，想回家」，因為她沒告訴七月，她的飄泊，動機只是逃情。

這場戲以後，曾國祥慢慢跌入平庸的框框，安生與七月重聚，在上海的餐廳內爭吵，導致安生不辭而別，這段拍得最差，直接影響後來在北京，安生﹑家明與七月再陷於三角關係中，幸好周冬雨與馬思純精湛的演出，挽救了整段戲。

電影版本對原著作了頗大的改動，有些主要情節甚至逆轉了，原著的篇幅很短，電影把結構弄得複雜，採用倒敘手法，增加了出版社發現網上有位「七月」作者與好朋友「安生」的故事，出版社認識安生，想委託她找作者洽商版權，繼而從安生的視點閱讀小說，在七月的旁白下倒敘故事。這個安排和結尾導演想做一個重大的故事轉折有關，但這個轉折既刻意又突兀，雖然帶來「驚喜」，但卻是畫蛇添足，很有陳可辛《親愛的》那種灑狗血風格，增添了奇情，卻破壞了氣氛。

兩位主角有極出色的表現，周冬雨令人刮目相看，突破了她以往演出的角色框框，多幕的細微感情變化，非常動人，馬思純也是超水準，與周冬雨有很自然的配合，演活了「我中有你」的複雜情感。火車站二人分手那場戲最值得細看：安生叮囑七月不要俗套地「追車」以示不捨之情，列車慢慢開動，安生不自覺步前，當情緒最高漲時，七月看到半身伸出窗口的安生頸上掛著家明的玉墜，曳然止步，只懂痛哭，安生激動及後悔，高呼「如果你想我留下，我便留下」，這一幕兩人交鋒的時間很短，但心理變快很大，兩位演員都掌握得恰到好處。

另一幕是後段在醫院的戲份： 安生要簽署一份關於七月的文件，她說了些自責的話，又迅速平服情緒，強裝冷靜，這場是周冬雨個人表演，非常細膩。由於七月與安生兩個角色在故事後段有點「交換人生」的安排，因此前段兩人的演繹方法有很明顯轉變，難度很高。

《七月與安生》對新導演來說，是超額完成，縱然結尾很俗套，但應該會惹得不少觀眾落淚，眼淚有時很廉價，但卻能令觀眾記住這部電影。

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